Dưới thời Thái hậu Bona Sforza

Anna Jagiellon sinh ngày 18 tháng 10 năm 1523 với vua và hoàng hậu Ba Lan, Zygmunt I của Ba Lan và Bona Sforza[1]. Thời thơ ấu, công chúa Anna sinh sống chủ yếu ở ở Kraków với các anh chị em. Khoảng thời gian từ tháng 6 năm 1533 đến tháng 11 năm 1536 và từ tháng 4 năm 1540 đến tháng 6 năm 1542 là những năm tháng buồn tẻ của Anna Jagiellon, khi cha mẹ quyết định cho Anna và hai chị em ở Kraków trong khi những người còn lại ở Lithuania. Đến năm 1556, ba chị em của Anna Jagiellon gặp chuyện buồn khi cô chị là Sophia Jagiellon kết hôn với Henry V, Công tước Brunswick-Lüneburg[2]. Công chúa Anna sống khép kin trong cung và có nhiều hoạt động như thêu và khâu, chơi cờ vua và xúc xắc, đã tham gia hoạt động từ thiện giúp người nghèo. Công chúa cũng nhận được một nền giáo dục tuyệt vời - nàng thông thạo tiếng Ý và biết tiếng Latinh[3].

Vấn đề hôn nhân của ba chị em Anna Jagiellon không được cha quan tâm đến. Chỉ sau cái chết của Zygmunt I của Ba Lan năm 1548, vấn đề hôn nhân được đặt ra. Đầu tiên là Albert Alcibiades, Bá tước của Brandenburg-Kulmbach - một người theo Tin lành và ôn hòa[4]. Năm 1548, tân vương Zygmunt II của Ba Lan bỏ qua lời khuyên can của mẹ khi tiến hành cuộc hôn nhân bí mật với Barbara Radziwiłł, khiến Thái hậu và ba chị em bỏ ra Mazovia, chủ yếu là Warsaw và Lâu đài Ujazdów[5]. Về sau, nhà vua không can dự gì vào cuộc hôn nhân của các chị em Anna. Năm 1550, Bona cố gắng thương lượng hôn nhân với Charles Victor hoặc Philip, con trai của Henry V, Công tước Brunswick-Lüneburg, hoặc Ernest xứ Bavaria. Sau cuộc họp gia đình vào tháng 5 năm 1552 tại Płock, Sigismund xem xét kết hôn với các chị em của mình cho Vua Gustav I của Thụy Điển, John Frederick II và Johann Wilhelm của Saxony, và John Albert I, Công tước Mecklenburg[6] - nhưng nhà vua tỏ ra thiếu kiên định không quyết định được gì cả[5].

Dưới thời vua anh Zygmunt II của Ba Lan

Cuối cùng vào tháng 1 năm 1556, Thái hậu Bona đã sắp xếp một cuộc hôn nhân cho Sophia Jagiellon. Một tháng sau, Bona Sforza trở về Ý để lại hai cô con gái chưa lập gia đình ở Warsaw. Sau khoảng một năm, Zygmunt II của Ba Lan đưa hai chị em đến Vilnius, nơi họ trở nên thân thiết với người vợ thứ ba của mình là Catherine xứ Áo. Mặc dù Anna đã ở tuổi ba mươi, Sigismund quyết định điều tra để mai mối cho em gái: công tước Áo Charles II (con của Hoàng đế Ferdinand I của Thánh chế La Mã còn quá trẻ (Charles sinh năm 1540), Sa hoàng Ivan IV được cho là không có lợi cho Ba Lan – Lithuania; John Frederick, Công tước Pomerania, không muốn một liên minh với Ba Lan vì nhà vua Ba Lan có âm mưu sáp nhập đất công tước Pomerania vào vùng đất Livonian[7].

Vua Erik XIV của Thụy Điển đích thân quan tâm hơn trong việc theo đuổi cuộc hôn nhân với Nữ hoàng Elizabeth I của nước Anh, nhưng ông đã tìm kiếm một liên minh với Ba Lan và đề nghị em trai Johan, Công tước Phần Lan mai mối. Johan đồng ý, nhưng hỏi em gái của Anna là Catherine. Vì nhiều lý do khác nhau, cuộc mai mối bị trì hoãn[7]. Thêm ba chú rể đã được vua anh đề xuất cho Anna: Hoàng tử Đan Mạch Magnus đang là giám mục, mục sư Livonia Gotthard Kettler và Johan của Thụy Điển. Lúc đầu vua Ba Lan yêu cầu Công tước Johan cưới Anna, nhưng Johan khăng khăng đòi cưới Catherine và tổ chức đám cưới long trọng ở Vilnius. Vua Sigismund hỏi ý kiến Anna về cuộc hôn nhân, công chúa đồng ý và Công tước Thụy Điển đã kết hôn với Catherine vào ngày 4 tháng 10 năm 1562[8]

Anna chuyển đến Lâu đài Hoàng gia ở Warsaw vì Vilnius không an toàn do cuộc chiến Livonia và sống ở đó khoảng mười năm[8]. Công chúa sống cùng 70 người hầu và ngày nào cũng cầu nguyện và thêu thùa. Vua anh thỉnh thoảng đến thăm Anna trên đường đi họp Sejm[8]. Mặc dù Anna đã ở tuổi bốn mươi, nhưng các đề xuất kết hôn vẫn tiếp tục. Vào năm 1564, Reichard, Bá tước Palatine của Simmern-Sponheim, được đề nghị kết hôn nhưng vua không chấp nhận vì tiền hồi môn quá cao - 32.000 złoty đỏ[9]. Năm 1568, Sophia Jagiellon đề xuất Eberhard, con cả của Christoph, Công tước Württemberg, nhưng ông qua đời cùng năm[10]. Năm 1569, Anna được mai mối cho Barnim X, Công tước Pomerania. Pomerania yêu cầu Anna dâng 8 tỉnh của đất nước cho Công tước, nhưng vua Ba Lan từ chối ngay lập tức[11]. Năm 1572, Sophia đề xuất Albert Frederick, Công tước Phổ, nhưng cũng bị Zygmunt II của Ba Lan từ chối nốt[10].